Oshinowo sinh ở Ibadan, thủ phủ bang Oyo, Nigeria và học tập tại một trường nội trú ở Anh. Ban đầu bà có ý định trở thành một nữ tiếp viên hàng không hoặc một bác sĩ, nhưng sau đó bà đã học môn chính trị tại trường Đại học Essex. Không lâu sau khi có tấm bằng đại học, bà được cựu Hoa hậu Nigeria Helen Perst-Davies cố vấn làm đại diện cho bang Rivers tham gia cuộc thi sắc đẹp Cô gái Đẹp nhất Nigeria (Most Beautiful Girl in Nigeria) và trở thành người đầu tiên đại diện dân tộc Yorùbá đăng quang (năm 1990)[5] Với tư cách "Cô gái đẹp nhất Nigeria", bà đã gây nên sự tranh cãi từ phía các nhà báo và nhà báo khi đưa tin về sự kiện này. Họ cho rằng cuộc thi đã được tổ chức theo hướng thiên vị cho cô. Trong cuộc phỏng vấn với tạp chí, bà đã cố gắng dẹp tan tin đồn bằng cách tuyên bố rằng Perst-Davies không dính lứu gì tới chiến thắng của bà.